莊子是古代道家哲學的關鍵人物。《莊子》這本書彙集了莊子與其他人在中國古代時期（西元前五到三世紀）的哲學經典之作。這段時期中，人文主義者與自然主義者反思由「道」這個隱喻—一條社會性的或自然的途徑—所刻畫的規範性。傳統上的正統說法把莊子理解成一個反理性、全心擁抱老子哲學的追隨者。這個傳統觀點支配著《莊子》的主流解讀。然而最近的考古發現在很大程度上終結了這樣的古代正統說法。

六個世紀之後，莊子的自然主義元素，加上在文獻中俱備的老子風格，促成了禪學（日本禪）——一種中國獨有的、對道家與佛學的自然主義式混合，著重於對日常生活的參與。這種對莊子的寬泛解讀來自於文獻本身的風格。莊子的散文風格具有獨特的文學價值。其主要特色就是寓言故事，通常是一場想像的或真實的人物之間的對話。他的寓言故事通常很簡短、精鍊與有趣，具有哲學上的吸引力又很平易近人——可以在娛樂你的同時又讓你思考。作為有別於儒家枯燥道德規訓的避難處，《莊子》一直受到中國知識份子、文人階級的喜愛。

《莊子》充滿自然主義、哲學豐富性與高度幽默感也吸引著當代的西方讀者，被視為擁有遙遠的異國風情，有著相當不同的概念架構。在哲學上，莊子比較像是休謨對西方傳統的影響那樣刺激著我們，而不是像柏拉圖、亞里斯多德或康德那樣是一個建構系統思想的人。他從獲得規範指引的自然主義路線，汲取出懷疑論與相對主義的喻意。他對自然之道的看法著重在管制語言正確用法的規範上。他的倫理相對主義生出一種指示性的模型，說明自然條件如何形塑著管制語詞用法的規範。

這種語言分析特別強調選擇行為自然路徑（道）之評價用語的索引性脈絡。莊子的對手主要是教條式儒家人文主義，特別是孟子主張的天生直覺論式的絕對主義。除了儒家以外，他也將他的語言學洞見拿來批評墨子的實用效益主義。他深入參與對後期墨家、實在論式的語言理論辯論，認為它們是對原初靜默論（《老子》中常見的反語言觀點）的挑戰，卻仍舊保有對實在論結論的懷疑。在文獻中他最常一起討論的對象是惠施，一個持語言相對主義的對手。